1993年，在瑞典导演莱塞.霍尔斯卓姆的野心之作《不一样的天空》中，德普再度被一群实力派演员包围。以今天的眼光来看，《不一样的天空》的演员阵容可谓极尽豪华：李奥纳多.迪卡普里奥、朱丽叶特.刘易斯、玛丽.斯廷伯根（1981年奥斯卡最佳女配角得主）以及约翰.雷利。德普在片中扮演一个心地善良，颇具家庭责任感的年轻人，在父亲意外去世后，独自承担起长子必须肩负的重担——照顾极度肥胖的老妈，叛逆乖张的妹妹和一个成天制造麻烦的智障弟弟。
  尽管作为男一号的德普俊俏依然，魅力四射，但编剧彼得.亨格斯却没有把最出彩的戏份留给他，多数观众最终只记住了两个人——巨无霸母亲的扮演者达琳.卡特兹和饰演智障弟弟的李奥纳多。达琳.卡特兹的体重足有500英镑，走起路来几乎能把地板踩踏，而德普在剧组公认的臭毛病就是：一见到卡特兹就狂笑不止，致使血压飙升的卡特兹险些昏倒在水银灯下，最后若不是霍尔斯卓姆逼着德普向卡特兹道歉，拍摄几乎就要被迫中断。德普事后抱怨：“卡特兹拥有全世界女人最滑稽的身材，谁见了都会笑，但我没有丝毫恶意，更不会去挖苦她，所以向她低头认错，是我有生以来最不爽的事情之一。”
  其实，还有另一件事同样令德普郁闷难当——19岁的李奥纳多太会抢戏：口吃、多动、斜眼儿……惊为天人的表演将德普的光芒全部抢走。李奥纳多最终赢得了当年奥斯卡最佳男配角提名，而两手空空的德普则被《人物》讥讽道：“约翰尼总喜欢老少通吃（在《不一样的天空》中，德普成了玛丽.斯廷伯根的嫩草，同时还与茱丽叶特.刘易斯谈恋爱，与《亚利桑那之梦》如出一辙）这样下去他会毁掉自己的前程。”《泰晤士报》则认为：“既然德普不准备成为另一个汤姆克鲁斯，那么在挑选非商业片时，就不能像现在这样重复自己。”德普对这些苦口婆心的“提醒”完全置之不理，只是笑着对自己的哥们说：“《不一样的天空》我演的很辛苦，再也承受不了别人说三道四，好在我片中抽了李奥掌，真tm解气。”十年后，当德普与李奥同时出现在金球奖颁奖典礼时，星级地位旗鼓相当的两人竟不约而同地耍起了片中的po色，那副称兄道弟的“感人场面”立马昭示“坞水”之深。
  对德普来说，1993年的确是个烂年头，年初与薇诺娜分道扬镳，年尾又一脚踏进了震动好莱坞的大官司。
  万圣节前夕，当红偶像明星瑞凡.菲尼克斯（《不羁的天空》、《春色一箩筐》主演）在德普开的蟒蛇屋酒吧门前不幸猝死，死因是吸毒过量。万千影迷和好事的媒体随即对德普展开猛攻，直指德普开了一间私藏毒品的酒吧。警方在经过地毯式搜查后，因证据不足而放弃了对德普的指控。为了缅怀瑞凡，德普出让了酒吧的经营权，并一连好几个月滴酒不沾。
  1994年2月，一个圈中好友无意间将名模凯特.摩丝的摇曳身姿推进了德普的视野。这天，凯特正在曼哈顿的塔巴咖啡馆参加一个朋友聚会，正巧德普也在那里。“开始一点都不浪漫”德普回忆道：“凯特和她的朋友们坐在一起，我认识他们中的一个，于是就邀请他们过来一起唠嗑。自那以后，我俩就没分开过，我们在一起纯粹为了快乐，她是个省事的英国美人，没有给我的生活增添一丝麻烦。”毫无疑问，德普与凯特的交往，再次成为狗仔队跟踪报道的热点，而热度与德普和薇诺娜.赖德交往时的景况有过之无不及。对此，德普满不在乎：“只要不伤害到我家人和我爱的人，他们说我是变态都行。”
  德普对每一次恋情都充满期待，这次也不例外。当凯特过21岁生日时，德普特意在蟒蛇屋给她开了个惊喜party，用玫瑰和气球填满了整个屋子，邀请歌手葛洛莉亚-盖罗前来助兴，还与inxs的乐队主唱麦克-哈森斯同台献场，只为佳人开心。在拍完天生爱情狂》（donjuandemarco，1995）的第二天，德普就连夜飞往巴黎观看凯特的时装表演。尽管有小报揣度德普对凯特如此上心，“是为了缓解寂寞，绝对比不上当年对薇诺娜那般迷恋”，但两人大大方方出双入对，当着媒体的面激吻，反倒让偷窥yu膨胀的小报记者渐渐失去了追踪的兴趣，最后竟众口一词地抛出多年罕见的好话：“他们一定会有不错的结果。”只有那个曾经炒作未遂的b级片女星托莉-查利尔，又一次蹦出来大放厥词：“德普和凯特臭味相投，相互利用，最后注定会分得很难看。”,
  不知道是由于压力过大，还是得意忘形，自打德普和凯特相恋后，他的精神始终处于亢奋状态，由此招致一堆不必要的麻烦。一天，德普在纽约马克宾馆为一些鸡毛蒜皮的小事，与thewho乐队主唱罗杰-达尔屈发生口角，后来又引发了对宾馆保安人员大动干戈，结果被警方当场逮捕。这也是德普继瑞凡猝死事件后，第二回警察局三日游了。不过，德普我行我素的作风并未收敛半毫，走出警察局那天他对朋友义愤填膺地总结道：“这是一个没有天理的地方，受害者居然要为可怕的不公平埋单”
  1994年夏，焦头烂额的德普终于出现转运现象——蒂姆-波顿拍完《蝙蝠侠归来》准备下一部电影时，再次把德普列为男主角的首要人选，但这一次的表演难度却非常之高——传记片《艾德-伍德》。艾德-伍德是好莱坞的烂片之王，在当时还被公认为是地球上最差的电影导演，更可怕的是，他还是个“勇敢”的异装癖者。至于是否适合这个角色，德普本人倒是毫不犹豫地夸下海口：“我就是艾德-伍德肚子里的蛔虫，如果我拒绝了这次邀请，将来一定会无比沮丧，就像一只怏怏的病狗。”
  对德普而言，艾德-伍德不是一个容易准备的角色——除了伍德自己参演的《忽男忽女》以及一些罕见的无声电影片断之外，可借鉴的影像资源少之又少。这是德普第一次完全凭自己的直觉揣摩角色，为了让伍德魂魄附体，德普每天都穿着女人的内衣和针织短袖上衣，旁若无人地在片场里跑来跑去。尽管在德普之前，《窈窕奶爸》里的罗宾-威廉斯，《窈窕淑男》里的达斯汀-霍夫曼都曾异装出镜过，但那两位拍电影时都已人到中年，不会太在意穿着女性服装会给自己带来麻烦，而帅气逼人的德普却不得不担心，自己的怪异扮相很可能会让粉丝失望透顶：“当我穿这毛绒绒的针织上衣第一次照镜子时，我以为自己是地球上最丑的女人。我是说，穿那些衣服使我看起来格外臃肿，粗壮的胳膊，结实的小腿……天，只有蒂姆-波顿不嫌我恶心。”好在伍德的第二任妻子凯西来片场探班时，总算让心怀忐忑的德普信心大增，凯西深情地说：“哦宝贝儿，你就是我的伍德”
  《艾德-伍德》1994年10月在美国上映，由于影片采用黑白胶片拍摄，因此间接导致了票房的惨败，1800万美元投资最终仅有560万进帐。然而，触目惊心的票房成绩却与极高的口碑形成了巨大反差：《娱乐周刊》盛赞“德普能用英雄般的微笑面对一切羞辱”；《帝国》认为“德普已经让艾德-伍德还魂。”本片也使德普第三次入围金球奖最佳男主角。可惜对德普而言，《艾德-伍德》终究没有助其跨入表演生涯的最高峰，因为本片的男配角——扮演三十年代恐怖片巨星贝拉-路高西德的马丁-兰道，以更夺目的表演压制住了德普的光芒，一举囊括当年包括奥斯卡在内的12项最佳男配角奖。时年64岁的兰道在《艾德-伍德》的奥斯卡庆功宴上，对失意的德普只说了一句话：“我熬了40年才等到它（奥斯卡），这证明我并不是一个天才，而你却用不着等这么久”德普日后感慨：“我与兰道先生之间的忘年交，简直就是艾德-伍德和贝拉-路高西德翻版。”
  《艾德-伍德》之后，德普拥有了更多女影迷的支持，频频当选“全球最美丽的50人”和“最性感的男人”，而能与这种魅力相抗衡的，恐怕也只有《天生爱情狂》（donjuandemarco，1995）中的情圣唐璜。唐璜，这个西班牙传说中的人物，以英俊潇洒，风流倜傥而著称，据说曾使1500个女人为之倾倒。因此，当杰里米-莱文宣布要为《天生爱情狂》选择男主角时，外界一致认为，除了德普，几乎没有谁能让上千个女人以身相许，《帝国》评价道：“德普的电眼电死了一群女人，还用不着偿命。”
  为了剧情需要，导演费尽周折挑选了上百美女，这对每个凡夫俗子来说是何等美差，德普自然心花怒放。不过，真正让德普毫不犹豫接演这部电影的原因，却是因为一个振聋发聩的名字——马龙-白兰度。白兰度是德普最崇拜的演员：“当我还是个追星族的时候，我曾从白兰度的住所前经过，他居然看到了我，他的目光让我突然放松了下来，‘你好’，他很随意的一句问候让我开心了好几天，他就是我接拍《天生爱情狂》最充分的理由。”尽管当年的白兰度垂垂老矣，但德普与白兰度相遇后便感慨相见恨晚，他们有着共同的特点，都曾年少轻狂，都对商业电影嗤之以鼻，都有着卓越的表演天分，他认为白兰度是一个能够了解他的人：“当我俩在一起的时候，从不谈工作，欣赏我的所作所为，因为我跟他一样，有着一股令人讨厌的‘野蛮人的气质’。”,
  《天生爱情狂》将德普的俊秀之美淋漓尽致地展示了出来，影片上映后受到舆论称赞。英国《卫报》称“德普的表演没有丝毫的做作，也没有淹没于女色之中”，但也有评论对德普的选片口味提出质疑：“德普的怪异角色难免让人产生厌倦，对好莱坞来说，德普是棵被闲置了的摇钱树。”德普却依旧坚持自己的观点：“我从来不想成为一个帮别人赚钱的机器，我只为了在演技上有好的发挥，为了钞票演一些乏味角色，这条路极容易走，但你知道这将毫无意义。”为了证明这一点，德普甚至紧接着签下了风格更为怪诞的《离魂异客》（deadman，1995），导演则是素来剑走偏峰的独立电影先锋吉姆-贾木许。
  1995年5月，入围戛纳电影节竞赛单元的《离魂异客》，虽与金棕榈擦肩而过，却在当地影评界引起强烈反响，在这部探索死亡深层涵义的黑白片中，德普扮演的青年威廉-布莱克来到西部，经历了与灵魂双重痛苦的旅程。德普之前从未与贾木许有过接触，但这两个独具个性的男人注定会走到一起——贾木许和蒂姆-波顿一样，作品充满了天马行空的想象力，拥有高浓度的解析性，更重要的是，贾木许同样抗拒着好莱坞的商业机制。当德普走进《离魂异客》的片场时，不禁怀念起薇诺娜-赖德，因为赖德曾出演过贾木许的《地球之夜》，正是这部电影让赖德开始向成shu女性角色转变，也是德普最喜欢的影片之一。
  贾木许拍完《离魂异客》时说：“德普与赖德在性格上非常搭调，他们的领悟能力也超过了许多同龄演员，可能上帝不想让一件事情太过完美，好在他们在我影片里的表现都已接近完美，所以我爱他们。”
  德普喜欢《离魂异客》，喜欢威廉-布莱克，可也正是这部影片，让他开始对类似的怪诞人物心生厌烦——“总是吃老本难免会腻味，也让评论界怀疑我的能力，我真的应该改变一下戏路了。”另一个让德普郁郁寡欢的问题是，虽然他多年来出演的多是艺术电影，但公众总是把他当作明星，而不是演员，且比起他的演技，人们更关注他的私人生活，正如德普的好友沃特斯所言：“公众对德普的看法总是受一些无中生有的评论所左右，就像德普对来世的好奇一样的荒谬。德普的桀骜不驯曾帮他抵御了重重压力，但人心终究是肉长的，所以他决定改变，向人们证明些什么。”
  事实上，每一次尝试改变，便意味着德普又要为此伤筋动骨一回。
  执意要改变戏路的德普选择了一部叫《致命时刻》（nickoftime，1995）的动作惊悚片。这一次他穿起了西装，成为一名普通的会计师，“他竟然演这么一个正经的家伙”有媒体感叹。对德普而言，演这个角色同样具有难度：“对我来说，每天穿着西装真tm难受”片中，德普要救出被绑匪绑架的女儿，同时又要被逼迫去杀死州长。这个角色更满足了德普对家庭的渴望：“家庭对我是非常重要的，虽然我没有儿女，但我的侄女和外甥就像我的亲生孩子，如果他们发生了什么事，我会拼了命来救他们。”拍摄过程中，德普体验到了做父亲的乐趣。他和饰演他女儿的考特妮-蔡斯打赌拍一场戏要ng多少次，赌注是每次20美元，结果向来演技老练的德普连连ng，考特妮反倒像个资深演员。“她赢了大约60美元，真是一个可爱又狡猾的小天使。”德普笑着说。
  但另一方面，德普却吃尽了苦头。百分之九十的动作戏由他完成，包括吊钢丝从90英尺的高空下落，搞得德普晕头转向，伤痕累累。这比以往扮些古怪的家伙要痛苦得多。当噩梦般的日子终于熬过去，影片上映后却让德普大跌眼镜，影片反响极差，忠实的影迷批评德普是不是昏了头会接这么一部烂片。虽然他在片中基本完成了任务，但荒谬的剧情却使得德普像个蠢蛋。这部片子，也成为德普演艺生涯中抹不去的污点。,
  郁闷的德普在好友马龙-白兰度的鼓舞和陪伴下接拍了电影《神圣的痴迷》（divinerapture，1995），在这部黑色宗教讽刺剧中，德普将扮演他一直深恶痛绝的人——记者。然而影片拍摄到第八周，剧组遭到爱尔兰天主教抗议，称影片涉及对天主教的侮辱，雪上加霜的是，剧组又遇上了外景地难得一见的连日yin雨。结果影片只拍摄了20分钟，便宣告夭折。一千六百万美元的预算付之东流，电影投资方也随之退出，导演七年的心血在一个周末崩溃。德普苦笑：“这就像在做的时，灯光突然亮了起来，15个人闯进来拿枪顶着你的头说：‘要么停，要么死’。”
  当德普开始怀疑自己接剧本的眼光时，他的经纪人把一份名为《忠奸人》（donniebrasco，1997）的剧本交给德普。他将在片中扮演f逼卧底朱尔-皮斯通，与老戏骨阿尔-帕西诺演对手戏。这也是他继《剪刀手爱德华》、《哭泣宝贝》、《不一样的天空》、《艾德-伍德》等片之后，第六部以角色名为片名的影片。
  最初，哥伦比亚公司的老板看中的是汤姆-克鲁斯，当时他大红大紫，1996年凭借《甜心先生》、《碟中谍》获得演技和票房的双重肯定，但当阿汤接到库布里克递来的本子后，就和妮可-基德曼“《大开眼界》”去了。随后，制片方找到了约翰-特拉沃尔塔，然而他700万的要价使之放弃。有影迷认为，德普在他的作品中总显得柔弱、敏感、过分俊俏，根本不是演f逼的料。
  德普唯一一次扮演卧底，还是在电视剧《龙虎少年队》中，他以此成为青春偶像。选择他，并不是因为他的片酬只要400万，而是导演迈克-纽维尔看中了他深邃又迷茫的眼神。影片中，他的眼睛里投射出了一个人极度矛盾的内心世界，德普身上那种亦正亦邪的气质，也是阳光俊朗的阿汤所不具备的。
  这是德普继《艾德-伍德》后，扮演的第二个类传记角色。这一次原型还活着，所以在电影开拍前几个月，德普找到了原型朱尔-皮斯通，这也改变了德普以往对f逼的看法：“我以为f逼就是权力机器，他们就像约翰-韦恩那样假正经，我连正眼都不会瞧一下他，但我发现他很热情，是个活生生的人。”皮斯通虽然当时已经50多岁，但依然健硕。德普挺了挺自己的肱二头肌，不禁感叹“天我必须得锻炼一下了。”于是他开始健身，为了增强体重一直喝奶昔，所以我们在银幕上看到的德普不是那么瘦削，结实的身材迷倒不少女性。他又和前f逼人员一起参加射击训练——尽管这只不过是制片商放在预告片里的噱头。
  拍摄期间，德普近乎难以自拔。一次和帕西诺出去吃饭，帕西诺多他说：“你最好多说说话，再这样下去会发神经的。”德普的外形虽然和原型并无任何相似之处，但当皮斯通在现场闭上眼睛听德普说话时，却连连点头。德普抓住了皮斯通说话的特点：带着有趣的节奏，带着宾夕法尼亚州口音。原来，德普早将皮斯通的谈话录下来，当然不是像影片中那样藏在长统靴中，花了很长时间模仿他说话的方式。
  影片在纽约布鲁克林区拍摄，这里曾经是黑帮的聚集地。为了准备角色，德普走进帮派的社交场所，同他们喝酒作乐，对黑道分子有了更深刻的认识：“不论是好人还是坏人，都是人他生的，但这里存在着生存游戏，不得不改变自己。”
  与“迈克”阿尔-帕西诺同台量技，德普开始还有点紧张，这不过是他们第二次碰面。第一次是在某年的奥斯卡颁奖典礼，当时他在后台和帕西诺相遇，帕西诺用他标志性的低沉语气对德普说：“这样吓到你了么？”吓得德普一句话也不敢讲。但现在发现他其实是个爱搞恶作剧的家伙。德普说：“我倒期望他能严肃点，但他根本不，他一直在逗每个人哈哈大笑。”当他们在拍一场车内戏时，突然，绝对不会搞错，有人放了个响屁，德普慌张地对帕西诺说：“我非常抱歉，非常抱歉，”一阵沉默后，接着又是一个。德普脸部僵硬地对着帕西诺：“我能说什么，非常抱歉”帕西诺打开了窗户，然后善意地看着他，这时响了第三个屁原来他在德普的座位上放了块放屁坐垫，他认为那是有史以来最好玩的事情。,
  影片于1997年2月上映，最终全球票房一亿两千五百万美元,成为德普首部票房上亿的影片，然而阿尔-帕西诺演技的光芒完全盖过了德普，并获得波士顿影评人协会最佳男主角奖，德普觉得该尝试往别的方向走了。
  《忠奸人》为德普指出了一条光明大道，人们以为他会就此学乖，但他却亲自上演了一出反转剧——自己当导演。在很多人看来，虽然他曾帮音乐人朋友拍过一些镜头乱晃的mv，但是为了证明自己不仅会演习就拿起导筒简直是意气用事。影片《英雄少年历险记》是根据格利戈里-麦克唐纳的同名小说改编的，哥哥丹被找来一起改变剧本。电影讲述了一个印第安人为了保护家庭而牺牲自己的故事。从一开始，刻薄的媒体就揪住他的过往不放，为了证明他即将到来的失败拼命地“引经据典”。身体里流淌着印第安人血液的德普，为了纪念让他念念不忘的爷爷，不顾媒体的围攻和同行友人的反对，毅然将拍摄工作继续下去。憋了一肚子气的他夜以继日地工作，但是没过多久就遇到了无法想象的困境。德普无奈地说：“不得不承认，我是越来越力不从心了，尽管蒂姆-波顿和吉姆-贾木许教了我很多东西。”这番言论让媒体更加幸灾乐祸，除了德普的忠实粉丝，所有人都等着看这个被宠坏的小子自食其果。
  1997年5月，影片入围法国戛纳竞赛单元，风光的首映式过后，媒体的恶评席卷而来。有人拿他和折桂奥斯卡的凯文-科斯特纳比较：“虽然在某个瞬间我们好像看到了《与狼共舞》，但是大多时候就像是坐在电椅上受刑害死不了一样难受。”发行方面，该片就像是被评为nc-17级一样人人敬而远之，愤怒的德普干脆拒绝了它在美国的上映：“我还以为导演是很容易做的，这想法太幼稚了。别人都在睡觉的时候你得瞪圆了眼睛，还要应付一堆白痴问题，比如‘这双红鞋子你希望是什么颜色的？’这真是我干过的最愚蠢的事。”
  此时，挽着德普胳膊的虽是凯特-摩丝，理解他苦衷的却是旧情人薇诺娜-赖德。影片中印第安人的悲惨遭遇，就像德普的祖先曾经经历过的那样。当赖德在一次名人派对上遇到德普，恍然大悟温暖的亲情才是德普最渴望的，愧疚感瞬间涌上心头。众目睽睽之下，赖德只能“官方”地表示为德普拍了这么一部有意义的电影而感到骄傲，并希望可以一睹影片真容。
  媒体借此端倪再次煽风点火，把赖德与摩丝拿来比较，称摩丝只适合做德普上的情人。事实上，在戛纳出席《英雄少年历险记》首映时，两人已经貌合神离，此后也一直是分头行事。没过一个月，《太阳》报刊出：“这对情侣从戛纳回来就分手了”摩丝的朋友告诉媒体：“他们以前是小打小闹，但这次是来真的了，他们俩现在谁也不欠谁”《明星》杂志则将赖德牵扯进来：“德普之所以提出分手是因为他跟赖德重燃爱火”赖德对此保持了沉默，却更加引起了人们的胡乱猜想。
  正当事情渐渐平息时，《纽约邮报》又爆出惊人消息：“实际上是摩丝另有新欢，她正在跟一个叫塔卡-库德尔的人交往。”一根筋的德普对此一无所知，依然沉浸在分手的痛苦之中。恰在此时，凭借《我知道你去年夏天干了什么》一炮而红的青春yu女詹妮弗-洛芙-荷薇特公开承认了对他的迷恋，《五口之家》的制作人特意安排了两人在节目中相亲，可是德普却像根木头一样没有反应。自恋爱开始，性格同样倔强的两人都不肯轻易迁就对方，而且一直都是负面新闻的常客，所以分手是早已注定的结局。
  这之后德普似乎离开了公众的视线，不过下一步电影《赌城风情画》早已在酝酿之中，该片是根据美国体育记者亨利-s-汤普森自传体纪实作品改编而成的，讲述了记者杜克和法律顾问奥斯卡前往拉斯维加斯报导摩托车越野赛的一次经历。当德普还在《忠奸人》的片场忙活时，汤普森就打电话邀请他扮演自己，德普欣然应允，可是事情却就此搁置了下来。汤普森在这期间一直在考虑其他人选，其中包括杰克-尼科尔森和马龙-白兰度的组合，后来因为年龄问题被否定了。汤普森坦言对于德普了解太少，只看过他的一部《哭泣宝贝》。最后，汤普森选择了他和本尼西奥-德托罗来扮演杜克和奥斯卡，充斥着毒品和幻想的《赌城风情画》是嬉皮时代的经典读物，桀骜不驯的两人自然是最佳人选。,
  影片开拍前，德普搬去和汤普森住到了一起，读他的书，喝他的酒，甚至每天负责叫他起床。他们还交换了汽车，德普开着汤普森的红色雪弗兰驰骋在加州公路上体验角色，而汤普森坐在德普的车里，完成了一篇名为《好莱坞风情画》的散文，此时的两人已经成了臭味相投的哥们儿。影片的拍摄过程却出现了麻烦，由于产生分歧，原来的导演亚利克斯-考克斯离开了剧组，德普亲自说服他十分喜爱的导演特里-吉列姆来接手，并使得影片的预算追加到了1850万美金。影片上映后，很多人都被德普的“地中海”发型，叼着烟嘴，扭腰摆臀，转着罗圈腿走路的样子吓呆了。这些都是汤普森的得意之作，发型是他亲自料理的，服装是他独家提供的，德普用了四个月的时间学习他的怪癖和说话的腔调。可是这些疯狂的举动除了使他看起来更为扭曲以外，几乎没给影片的口碑增加任何同情分，《芝加哥太阳报》这样评论：“影片总是在相似的情节中来回折腾，好像被人灌了一大瓶威士忌一样东倒西歪。”雪上加霜的是，一千万出头的票房连本儿都没捞回来，连累汤普森也“胡言乱语”起来：“如果其他人像德普一样表演的话，我一定会冲上去揍他一顿。”
  这发“马后炮”并没有阻止德普重新滑向低谷的趋势，同时他的感情生活又再起波澜。影片在拉斯维加斯首映时，摩丝居然来到了现场，引起了一阵轩然大。当有人看到他们一起参加滚石乐队在麦迪逊广场公园的演唱会时，《纽约时报》马上刊登了头条新闻：“约翰尼-德普和凯特-摩丝真的和好了”并将他们幽会的过程“描述”得绘声绘色。至此，德普又一次掉进了舆论漩涡的中心，日子再一次变得难熬起来。
  即使仍然迷惑，约翰尼-德普却没有停下脚步。《赌城风情画》后遗症时期，经纪人崔系-雅各布为他揽下了《宇航员的妻子》的活儿，一部他觉得对于德普来说不会失手的电影，至少是一部不会讨人嫌的电影。在兰德-拉维奇这部自编自导的科幻片中，典型的德普确实不见了，绅士优雅取代古怪yin郁，齐整的短发和光洁的脸庞让他清秀的五官重见天日，德普的表演中规中矩，这倒不是在讽刺他的演技，人物本身的深度不够，层次感也不够，德普正常发挥就足够了。《宇航员的妻子》比较有意味的在于成为后来的一个佐证：即南非大美妞的奥斯卡身份绝不是只靠扮丑得来的，其实从很早开始她就可以驾驭苦大仇深的角色了。然后，在那时人们纠结的还是依然疲软的德普，《帝国》杂志曾这样评价：“很可惜，德普在《宇航员的妻子》中仅仅是没有退步而已。”本来只想走出边缘戏路的德普，却被怀疑演技的言论彻底刺痛了。
  德普意识到突破势在必行，但决计不会一脚踹开商业片大门，只是对于影片的选择更加谨慎。他的第一个行动是自降身价踏入了罗曼-波兰斯基的《第九道门》，当然粉丝们认为是德普让只花了三千万的本片物超所值。影片根据西班牙国民作家阿图洛-裴瑞兹-雷维特的小说《大仲马俱乐部》改编而成，悬念的铺设和叙事的手法都很容易让人联想到希区柯克，波兰斯基早期的风格隐约可见。德普“尖酸刻薄、狡猾堕落”的书商形象让观众为之惊叹，《旧金山记事报》表示：“德普是您选择看这部波兰斯基电影最好的理由”。但这仍然是一部贴着波兰斯基标签的电影，除去超自然惊悚的情节和专攻闷片的卡司之外，巴黎、西班牙和葡萄牙的异域风情倒是非常值得一看。
  就在巴黎度假拍戏的日子里，德普的人生发生了一个重大的转变，那个至今陪伴在他身边的凡妮莎-帕拉迪丝走进了他的生活。德普在酒吧里对凡妮莎一见钟情，虽然连她的名字都叫不上来，但并不妨碍情场浪子服从内心的召唤请她喝了一杯酒。那时的“德普-摩丝”关系还是人们茶余饭后的谈资，德普也坦诚“并没有准备好投入一段新的恋情”，但是强烈的第六感显示她就是自己的真明天女。几个月后，他们在巴黎的蒙马特区筑起了爱巢。再几个月后，凡妮莎就坐实了女性公敌的位子，因为著名的莉莉-露丝-麦乐蒂-德普在巴黎诞生了。在此期间，成为“前女友”的摩丝把自己家给点着了，就像赖德对宾馆房间干过的那样。不管她如何强调“这只是个意外”，舆论还是把德普搅和进来，将三人“纠缠”的状态解读得栩栩如生，把五年前的招数又耍了一遍。一段时间之后，人们却发现一个惊人的事实，自从升格为奶爸后，德普真的脱胎换骨，街边小报上从此不见他流连夜店的消息。对此，德普这样解释：“我身体里的一部分渴望过悠闲自在的生活，每天晚上陪着老婆和一双儿女看电视到十一点，老掉牙时还能窝在沙发里喝啤酒。可是，另一部分却不停地对我喊：‘嘿你必须回到泥巴里去尽情的打滚’”
  这里的泥巴绝对不是女人的代名词，而是指他几乎停滞不前的电影事业。